TMSOTf英文全称Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate,翻译过来也叫做三氟甲磺酸三甲基硅酯,他是一种重要的有机硅试剂,在有机合成、医药研发和材料科学等领域发挥着关键作用。接下来,就让我们一起来看看tmsotf的用途有哪些吧。
三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯(Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate),简称TMSOTf,是一个分子式为(CH₃)₃SiOSO₂CF₃,CAS号为5764-95-6的有机硅化合物。它是一种非常活泼的硅烷化试剂和一种强的路易斯酸催化剂,在有机合成中拥有极其广泛和重要的应用,被誉为有机合成领域的“利器”。
其主要用途包括:
高效硅烷化试剂:
羟基保护: TMSOTf是引入三甲基硅基(TMS)保护基到醇、酚、羧酸等含羟基化合物上的非常高效的试剂。由于其活性高,反应条件通常比较温和,产率高。TMS保护基在酸性或碱性条件下通常容易脱除,因此是很常用的保护策略。
形成硅烯醇醚和硅酮缩醛: TMSOTf能够催化酮、醛与三甲基硅烷基卤化物(如TMSCl)或硅氮烷(如BSA)反应,高效生成相应的硅烯醇醚或硅酮缩醛。这些硅烯醇醚和硅酮缩醛是强大的亲核试剂,在有机化学中具有极其重要的应用,例如在Mukaiyama羟醛反应中作为亲核组分与活化的羰基化合物反应,构建碳-碳键。
强的路易斯酸催化剂:
促进缩醛/缩酮形成与转化: TMSOTf能够高效催化醛酮与醇形成缩醛或缩酮,以及缩醛缩酮的转缩醛/缩酮反应。
催化糖苷化反应: 在复杂的寡糖合成中,TMSOTf是常用的促进糖苷键形成的催化剂,能够活化糖苷供体,使其与受体醇发生反应。
催化Diels-Alder反应、Friedel-Crafts反应等: 作为强的路易斯酸,TMSOTf能够活化亲电试剂或双烯体/亲双烯体,从而催化多种类型的环加成反应和亲电取代反应。促进分子重排和环化反应: TMSOTf的强酸性使其能够诱导多种复杂的分子骨架重排或分子内环化反应。引发聚合反应: 作为强的亲电试剂和路易斯酸,TMSOTf可以引发某些单体的阳离子聚合。
总结而言,TMSOTf的多功能性使其成为有机合成实验室不可或缺的关键试剂。如果想了解tmsotf,我们可以结合化源网强大的资讯更新和数据服务,为每一位用户提供最新的研发动态,助力用户研发创新服务落地完成。
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